Monty Brogan vient de tomber pour trafic de drogue. Il lui reste vingt-quatre heures avant de rejoindre le pénitencier d'Otisville pour y purger une peine de sept ans. Monty n'a rien d'un dur et cette perspective le terrifie. Animé par de sombres réflexions, il décide de passer son ultime nuit de liberté avec ses amis d'enfance et la femme qu'il aime, même s'il la soupçonne de l'avoir dénoncé. Il doit aussi faire ses adieux à son père qui se culpabilise de l'avoir entraîné sur les chemins de la délinquance... Une remise en question, le bilan émouvant d'une vie d'homme.